Monticchiello
Il primo documento ufficiale sul quale compare Monticchiello risale al 973: il marchese Lamberto Aldobrandeschi lo dà in pegno alla Badia Amiatina, per una cospicua somma. Negli anni successivi Monticchiello apparterrà alla chiesa romana e in particolare ai cavalieri Teutonici che essendo un ordine abituato a combattere risultava adatto ad amministrare un territorio di frontiera, il loro potere durò fino 1230. Successivamente la Val d'Orcia sarà interessata da alcuni contrasti che si trasformeranno in una guerra fra senesi e fiorentini. Il "casus belli" è costituito dal cassero di Montepulciano: se questo debba appartenere a Siena o Firenze. Monticchiello si schiera al fianco di Siena, che negli anni a venire sarà parte attiva nella vita nel castello e del suo comune Nel 1249 Siena nomina primo vicario che governerà Monticchiello nel nome del podestà con sede a San Quirico.

In realtà è Siena che controlla Monticchiello occupandosi direttamente degli ufficiali e dell'apparato militare; in sostanza il ruolo di Monticchiello era quello di una sentinella a guardia di un caldo confine, esso rappresentava una base senese contro la fiorentina Montepulciano ed un caposaldo sul confine orientale verso la Maremma e il monte Amiata. Certamente non si conduceva una vita tranquilla nel castello: per tutto il 200 e 300 si hanno solo notizie di assalti saccheggi e assedi. Il saccheggio più famoso è quello dovuto al tradimento del 1396, quando il comandante del presidio vende Monticchiello a Firenze per 2000 fiorini d'oro. La città del Giglio tiene il castello fino al 400 anno in cui viene restituito a Siena. Seguirà un lungo periodo di pace e di sviluppo economico. La pace fu interrotta alla metà del 500 quando scoppiò la guerra fra spagnoli e tedeschi contro i francesi. I due schieramenti cercarono alleati in comuni italiani, Siena appoggiò la causa dei spagnoli. Monticchiello come le altre fortezze della Val d'Orcia si trovarono a fronteggiare la guerra. Nella battaglia del il marzo 1553 le guarnigioni di Monticchiello combattono con eroismo costringendo le truppe imperiali alla ritirata. Il 3 aprile 1559 la guerra si concluse con la pace Chateau Cambresis, le truppe francesi abbandonano la Toscana e tutte le fortezze della Val d'Orcia si consegnano ai Medici. Nel secolo XVII il casello decade viene quasi smantellato e abbandonato, le guarnigioni liquidate le mura in parte abbattute.
Il Teatro Povero
Da oltre un ventennio la Compagnia del Teatro povero di Monticchiello un paese arroccato in una delle colline intorno a Pienza, realizza un'esperienza di vita e cultura particolarmente interessante. Gli abitanti del posto, infatti, dalla fine di luglio per quasi tutto il mese di agosto con repliche quotidiane mettono in scena nella piazza del paese un autodramma scritto, diretto e completamente messo in scena da loro, lo stesso staff del paese crea le musiche e le scene ...